20 июня 1966 года менеджером клуба был назначен Берти Ми. Это решение руководства было воспринято неоднозначно, ведь Берти до этого никогда не играл в футбол и не имел тренерского опыта. Но история показала, что решение было оправданным. Ми с энтузиазмом взялся за работу, привнеся в работу клуба больше профессионализма. Он усилил атаку за счёт молодых и талантливых игроков, в обороне у Берти играли более опытные, зрелые футболисты. "Арсенал" потерпел неудачу в двух финалах Кубка Лиги, но в 1970 году "канониры" наконец взяли трофей. В финале Кубка ярмарок был побежден "Андерлехт". А в сезоне 1970-71 "Арсенал" завоевал свой первый "Дубль". Но после этого "Арсенал" внезапно потерял тренера молодёжной команды, врача. Самым серьёзным ударом стал уход тренера первой команды Дональда Хоуи, который сыграл немалую роль в становлении команды. После этого постепенно стали уходить ключевые игроки, Берти Ми не смог найти им замену и летом 1976 года подал в отставку.

На замену Берти Ми пришёл Терри Нил, который в прошлом был капитаном команды. Он вернул в штаб Дональда Хоуи, под его руководством заиграли будущие легенды Лайам Брэйди и Дэвид О'Лири. "Арсенал" сыграл в трех подряд финалах Кубка Англии (1978, 1979, 1980), став первым клубом, который смог добиться такого на "Уэмбли". Со временем результаты ухудшились (немалую роль в этом сыграл уход Брэйди, который в то время был мозговым центром "Арсенала"), и главным тренером команды в 1983 году стал Дон Хоуи. Дональд до этого зарекомендовал себя как прекрасный помощник, но с ролью главного тренера он не справился. Ничего не добившись за три года правления, Хоуи покинул пост главного тренера.

В 1986 году "Арсенал" возглавил легендарный игрок команды Джордж Грэм. До этого он четыре проработал в "Миллуолле", где неплохо проявил себя, сумев вывести клуб во Второй дивизион. Джордж не стал брать с места в карьер, оставив в штабе Хоуи и совершив своё первое приобретение лишь в конце сезона 1986-87. Грэм избрал для клуба оборонительную тактику, заставляя противника вязнуть в середине поля, а в атаке рассчитывая лишь на длинные передачи. Такой стиль часто критиковали, но он приносил результат. Постепенно шотландец сумел создать невероятно крепкую линию обороны, которую составили Ли Диксон, Тони Адамс, Стив Боулд и Найджел Уинтербёрн. В сезоне 1988-89 "Арсенал" впервые за 18 лет стал чемпионом Англии. Этот титул "канониры" взяли в драматической борьбе с "Ливерпулем". "Арсенал" долго удерживал первое место, но поражение от "Дерби" и ничья с "Уимблдоном" в мае позволили "Ливерпулю" обойти "канониров". Всё решалось в последнем туре, где "Ливерпуль" принимал "Арсенал". Последним нужна была победа с разницей в два мяча, в таком случае они обходили "Ливерпуль" по количеству забитых мячей. Счет в матче на 52-й минуте открыл игрок "Арсенала" Алан Смит, и теперь им нужно было забить всего один гол. Но до 90-й минуты "канонирам" практически ничего не удавалось создать у ворот противника. Однако на второй добавленной минуте молодой полузащитник Майкл Томас получил пас от Алана Смита, благодаря рикошету обошёл защитника хозяев и перебросил вратаря "Ливерпуля". Победа со счётом 2:0 сделала "Арсенал" чемпионом.

В следующем году "Ливерпуль" всё же сумел завоевать чемпионский титул, но год спустя "Арсенал" повторно стал чемпионом, проиграв в чемпионате всего один матч. Нельзя сказать, что уровень игры у команды после этого снизился. Однако он оказался недостаточно высоким, чтобы продолжать побеждать в чемпионате. В сезоне 1992-93 "Арсенал" стал первой командой, которая смогла выиграть одновременно Кубок Лиги и Кубок Англии. В 1994 году "Арсенал" выиграл Кубок кубков, и этот трофей стал последним трофеем Грэма в стане "канониров". В феврале 1995 года он был со скандалом уволен. Тренером "Арсенала" стал Брюс Риок, однако он не смог наладить взаимопонимание с игроками и вскоре покинул пост главного тренера команды.

Назначение в 1996 году тренером команды Арсена Венгера стало полной неожиданностью для прессы и болельщиков. Вопрос "Арсен Кто?" (Arsene Who?) был очень популярен. Венгер в то время работал в Японии, и о нём мало кто слышал. Никто не мог предположить, что этот человек станет самым успешным менеджером в истории "Арсенала". Именно по его рекомендации был куплен Деннис Бергкамп, в то время как тренером всё ещё был Риок. Он был инициатором постройки нового стадиона взамен "Хайбери", который уже не соответствовал современным требованиям крупного клуба. Под его началом большое количество молодых талантов превратились в звезд мирового масштаба. Кроме того, Венгер ушёл от прежнего скучного и однообразного стиля "Арсенала". Он привил команде яркую атакующую игру, которая вкупе с общей эффективностью завоёвывала сердца всё большего количества болельщиков.