Перед сезоном 2008/09 в заявке «Арсенала» появился 16-летний полузащитник. Его дебют состоялся 13 сентября в матче против «Блэкберна», Уилшир вышел на замену на 84 минуте. На тот момент футболисту было всего лишь 16 лет 256 дней. Джек стал самым молодым дебютантом «Арсенала» в АПЛ, побив рекорд Сеска. 23 сентября Уилшир забил свой первый гол за «Арсенал» в ворота «Шеффилд Юнайтед» (6:0) в Кубке Лиги. Но это появление стало единственным для Джека в Премьер-лиге в этом сезоне. В то же время Уилшир хорошо проявил себя в Кубке Лиги, где «Арсенал» одержал убедительные победы над «Шеффилд Юнайтед» (6:0) и «Уиганом» (3:0). В игре с «латикс» Уилшир удостоился звания «игрок матча». А Венгер сказал, что в будущем Джек может стать хорошим партнером на поле для Фабрегаса, так как они оба отличаются высоким потенциалом и не боятся вступать в борьбу.

Позже Уилширу удалось немного поиграть в Лиге Чемпионов, выходя на замену в матчах с киевским «Динамо» и «Порту».

.