Кроули, которому в воскресенье исполнилось 17 лет, присоединился к "канонирам" из "Астон Виллы" летом 2013 года.

Игрок молодежной сборной Англии впечатлен своим первым сезоном в "Арсенале". Он отыграл ключевую роль на ранних стадиях молодежного Кубка Англии, забив два гола и поучаствовал в еще четырех в матче четвертого раунда против "Питерборо", который закончился со счетом 6-0.

Он также помог команде возрастом до 19 лет добраться до четвертьфинала молодежной Лиги Чемпионов, отыграв три матча.