Войцех начал заниматься футболом в варшавской "Легии" - команде, за которую его отец провёл 140 матчей. В составе польского клуба Войцех дебютировал, когда ему было всего 15 лет. "Арсенал" приобрёл Щесны в 2006 году. Летом 2007 года игрок подписал профессиональный контракт.

Осенью 2008 года Войцех сломал обе руки во время занятий в тренажёрном зале. Вратарь так вспоминает инцидент: "Самое обидное, что штанга даже не была тяжёлой. Я просто потерял равновесие. Я держал её на груди, и она придавила мне руки". Диагноз оказался безрадостным: переломы обоих запястий.