Джордж Ельчоат
1898 - 1899
Джордж Ельчоат, как и его предшественник Томас Браун Митчелл, в Арсенале пробыл всего один сезон. Ельчоат, который был родом из Стоктон - на - Теес, показал сильную сторону Арсенала. Под его руководством Арсенал закончил сезон на седьмом месте, но, как Лига была увеличена до 18 команд, он был наравне с предыдущим сезоном. Арсенал был крупно разгромлен Дерби в первом раунде ФА Кубок, поэтому распрощался с этим турниром.

Гарри Брэдшоу
1899 - 1904
Гарри Брэдшоу был сменщиком Джорджа Ельчоат и в течении пяти лет, превратил свои мечты в будущее клуба. Он считается первым успешным менеджером Арсенала, ранее имел репутацию в Барнли с 1891 г. по 1899 года, был умным тактиком, руководив Арсеналом, клуб закончил Лигу сезона 1902/03 года в первой тройке. Затем Брэдшоу перешел в Фулхэм, а затем стал секретарем Южной лиги. Умер он в 1924 году.

Фил Келсо
1904 - 1908
Фил Келсо был жестким, был тренером Хиберниян, прежде чем взять на себя функции менеджера Вулвич Арсенал с 1904 до 1908 год. Под руководством Келсо в Кубке Англии Арсенал становился вторым, третьим или четвертым, но в Лиге большего прогресса не происходило, после чего он покинул клуб, и стал менеджером Фулхэма в 1909 году. Он оставался в Западном - Лондоне в течение 15 лет до его смерти в 1935 году, в возрасте 64.

Джордж Моррелл
1908 - 1915
Джордж Моррелл был менеджером Вулвич Арсенал с 1908 до 1915 год, покинув свой старый дом Плумстед на юго-востоке Лондона, и перебравшись на Хайбери в Северном Лондоне. Моррелл был вынужден продать многих его лучших игроков, но клуб закончил Лигу на шестом месте в первый сезон его руководства. К сожалению, Вулвич Арсенал вскоре опустился с первого сезона до второго в 1913 году. Во втором дивизионе Моррелп привел Арсенал на пятое место, после чего клуб вновь вернулся в первый дивизион. Произошло это в 1915 году.

Лесли Кнайтон
1919 - 1925
Лесли Кнайтон был назначен руководителем Арсенала в 1919 году, после пребывания в качестве помощника менеджера в Лидс Юнайтед и Манчестер Сити. Он был менеджером в течение шести лет, но так и не смог привести Арсенал выше десятого места в сезоне 1924-25 года. Кнайтон был уволен в конце этого сезона, и он был заменен ныне легендарным Гербертом Чепменом. После Арсенала, Кнайтон стал управлять Бристолем, Бирмингемом Сити и Челси.

Герберт Чепмен
1925 - 1934
Герберт Чепмен родился в Шеффилде. Он не только превратил Арсенал в доминирующую силу в английском футболе, но и оставил свой след в клубе, и стал примером для последующих руководителей Арсенала. Ранее он руководил Лидс Юнайтед и Худдерсфилд Таун. В Арсенале он освоил тактику 3-3-4. Она и помогла выиграть Кубок Англии в 1930 году и Лигу сезона 1930/31 года с 127 набранными очками. Два года спустя он во второй раз выиграл Лигу, перед его трагической, внезапной смертью в 1934 году, в возрасте 55 лет.

Джордж Эллисон
1934 - 1947
Джордж Эллисон родился в Дарлингтон, и был журналистом до переезда в Лондон, в 1905 году. Он стал редактором Вулвич Арсенала, а затем комментатором. На самом первом Кубке Англии в 1927 году, он будет транслировать, по радио, игру между Арсеналом и Кардифф Сити. Позднее он стал секретарем клуба, а затем управляющим директором, прежде чем принять на себя первые обязанности главного тренера команды, в июне 1934 года.

Том Уиттекер
1947 - 1956
Томас Джеймс Уиттекера родился в Хэмпшире, и присоединились к Арсеналу в 1919 году. Прежде чем стать главным тренером команды, он работал с Гербертом Чепменом в 1927 году. Он выиграл Лигу в 1948 и 1953 гг, и Кубок Англии в 1950 году, до своей трагической смерти, от сердечного приступа в 1956 году, в возрасте 58 лет.

Джек Крэйстон
1956 - 1958
Джек Крайстон родился в Ланкашир в 1910 году и был назначен менеджером Арсенал в ноябре 1956 года. Бывший игрок, с более чем 200 выступлений за клуб, Крэйстон поднял Арсенал с одиннадцатого на третье место в Лиге, в конечном итоге Арсенал финишировал на пятой строке, в первом сезон. Он подал в отставку после 24 лет, работы в клубе. Крэйстон скончался в 1992 году.

Джордж Свиндин
1958 - 1962
Джордж Свиндин, бывший вратарь Арсенал, 272 выступлений за команду на его счету. После успешного сезона в Питерборо Юнайтед, ему было предложено взять на себя обязанности менеджера Арсенала в 1958 году. В своем первом сезоне Свиндин занял с Арсеналом третье место в Лиге. После ухода из Арсенала, Джордж находился на постах главного тренера у Норвич Сити, Кардифф-Сити, Кеттеринг и Корби, после ушел на пенсию и уехал в Испанию.

Билли Райт
1962 - 1966
Билли Райт родился в Шропшире, в 1924 году. Он был капитаном национальной сборной Англии не менее 90 игр, включая Чемпионаты Мира в 1950, 1954 и 1958 годах. Он стал менеджером Арсенала в 1962 году, но так и не сумел поднять команду в турнирной таблице выше, чем седьмое место. Райт покинул клуб после сезона 1965-66, когда Арсенал закончил сезон на 14 строке и был выбит Блэкберном из Кубка Англии.

Берти Ми
1966 - 1976
Берти Ми родился в Буллвелл Нотингхамшире и привел Арсенал к первому "дублю" - чемпионству в Лиге и к победе в Кубке Англии в 1971 году. Он стал менеджером в 1966, и сделал Дэйва Секстона и Дона Хауи своими ассистентами. Под его руководством Арсенал имел два финала Кубка Лиги в 1968 и 1969, но проиграл Лидс Юнайтеду и Суиндон Тауну соответственно. Тем не менее, в следующем сезоне клуб впервые завоевывает первый европейский приз, после победы над Андерлехтом, 4-3 по разнице мячей в Кубке УЕФА. Проиграв гостевой матч 3-1, Арсенал выигрывает у Бельгийцев на Хайбери 3-0! Первая часть "дубля" этого сезона - Звание Чемпиона Лиги - было завоевано на Уайт Харт Лейн, на домашнем стадионе соседей и конкурентов - Тоттенхэма, в последний день сезона. Через пять дней, Чарли Джордж забивает победный мяч за Арсенал в матче против Ливерпуля 2-1 на Уэмбли после дополнительного времени, и завоевывает Кубок Англии. Берти Ми ушел в отставку в 76 году, позже присоединился к Уотфорду как ассистент Грэма Тэйлора в 1978 году.

Терри Нейлл
1976 - 1983
Вильям Джон Теренс "Терри" Нейлл родился в Мае 1942 в Белфасте и пришел в Арсенал в 1959 в качестве игрока. Он закончил карьеру игрока в 1973 и сменил Билла Николсона на посту менеджера, локальных конкурентов Арсенала, Тоттенхэма. Нил управлял "Шпорами" в течение двух сезонов, прежде, чем получил предложение от Арсенала в 1976 - став, таким образом, самым молодым менеджером в истории клуба. Клуб претерпел незначительные изменения под его управление, и достиг трех финалов Кубка Англии с 1978 по 1980, выиграв только в 1979. Он также достиг финала Кубка Кубков в 1980, в Валенсии, но канониры проиграли в серии послематчевых пенальти. Нил подал в отставку в Декабре 1983 и ушел из футбола.

Дон Хоуи
1984 - 1986
Дональд "Дон" Хоуи родился в 12 Октября 1935 года и был игроком Вест Бромвича перед тем, как Билли Райт пригласил его в Арсенал в 1964 году, и сделал его капитаном команды. После завершения карьеры игрока он стал тренером резервной команды Арсенала под руководством Берти Ми, а затем и первым тренером команды. Позже "Дон" вернулся в свой старый клуб - Вест Бромвич, но уже как менеджер, затем был тренером Галатасарая в Турции, и управлял Лидс Юнайтедом, и вновь присоединился к Арсеналу в 1977 в качестве главного тренера. Хауи сменил Терри Нейлла в 1983 и привел в команду Тони Адамса, Дэвида Рокасла и Ниала Квина. Он ушел в отставку в марте 1986 и занялся журналистикой.

Джордж Грэм
1986 - 1995
Бывший игрок Арсенала, Джордж Грэм стал менеджером канониров в 1986 году, после трех лет в руководстве Миллуолл. Он завоевал два титула Чемпионов Лиги, два Кубка Лиги, Кубок Англии и Кубок Европейских Чемпионов в течение восьми лет, сделавших Арсенал одной из доминирующих команд конца 1980-х и начала 1990-х. Грэм также купил Иана Райта, недавнего лучшего бомбардира Арсенала (рекорд в 185 мячей побил Тьерри Анри в 2006 году). Грэм был также менеджером Лидм Юнайтед и Тоттенхэма после того, как покинул канониров. Он был настоящим футбольным экспертом.

Брюс Риок
1995 - 1996
Брюс Риок оставил пост менеджера Болтона, чтобы сменить Джорджа Грэма в Арсенале, в 1995, и проработал всего один год. Он вывел Арсенал в Кубок УЕФА, в 1995-96, обойдя в последнем туре Эвертон, Блэкберн и Тоттенхэм, в турнирной таблице. Он также вывел команду в полу-финал Кубка Лиги, но проиграл Астон Вилле. После ухода из клуба, Брюс стал ассистентом Стюарта Хьюстона в Куинз Парк Рейнджерс. Позже был менеджером Норвич Сити и Уигана.

Арсен Венгер
1996 - 2018
Арсен Венгер присоединился к Арсеналу в сентябре 1996 года, после работы в Нанси и Монако на родине, и в японском Грампусе. Он привел канониров к их второму дублю в истории - победе в Премьер-лиге и Кубке Англии, причем это случилось в течение его первого полного сезона на Хайбери в 1998 году и завоевал дальнейшие звания Чемпионов Премьер-Лиги в 2002 и 2004. Он завоевал четыре Кубка Англии до настоящего времени, и Арсенал под его руководством никогда не завершал сезон ниже 5-го места в Премьер-Лиге. Венгер также привел Арсенал в финал Кубка УЕФА в 2000, проиграв Галатасараю по пенальти и побил рекорд по количеству матчей без поражений в Премьер-Лиге. Ну и, наконец, Арсен довел канониров до финала Лиги Чемпионов 2006, но Арсенал проиграл этот матч Барселоне 2-1 в основное время.