Эшли Коул утверждает, что был вынужден покинуть «Арсенал» в 2006 году, потому что клуб нарушил данное ему обещание.
41-летний экс-сборной Англии заявил, что чувствовал себя «неуважаемым», что в конечном итоге послужило причиной перехода в «Челси» за 5 миллионов фунтов (+Вильям Галлас). В своей автобиографии Коул признался, что «дрожал от злости» и чуть не съехал на машине с дороги, когда узнал, что «канониры» предложили ему всего 55 000 фунтов в неделю - эту сумму «Челси», по слухам, удвоил, когда подписал его. По словам легендарного левого защитника, его возмущение было вызвано тем, что «Арсенал» обещал ему гораздо больше.
«Я знал, чего стою. Если вы не хотите платить, нет проблем. Но вы согласились заплатить. Все было оговорено, а потом у меня выдернули ковер из-под ног. Они нарушили свое обещание - я не могу сказать вам, почему».
Переход Коула в «Челси» последовал за наступлением очарования, которое длилось более 18 месяцев. В 2005 году он встретился с менеджером «синих» Жозе Моуринью и исполнительным директором Питером Кеньоном в лондонском отеле, не сообщив об этом «Арсеналу», за что был оштрафован Премьер-Лигой на 100 000 фунтов (позднее сумма штрафа была снижена до 75 000 фунтов после апелляции) за участие во встрече «по наводке». «Челси» также был оштрафован на 300 000 фунтов, Моуриньо - на 200 000 фунтов, а агент Коула, Джонатан Бартлетт, был лишен лицензии на полтора года, помимо штрафа в 100 000 фунтов.

Когда переход Коула в «Челси» был подтвержден, болельщики «Арсенала» почувствовали себя обманутыми, тем более, что защитник был выпускником академии и рассматривался многими как будущий капитан клуба. Когда в декабре 2006 года болельщики «канониров» впервые встретились после трансфера, они размахивали фальшивыми 20-фунтовыми купюрами с изображением Коула, которого прозвали «Кэшли». Однако Коул утверждает, что он стал самой большой жертвой в этой истории и не заслуживает того, чтобы его называли зачинщиком.
«Было тяжело уходить. Люди не понимают, под каким давлением я находился, чтобы уйти или остаться. В конце концов, я почувствовал неуважение, это моя точка зрения, я почувствовал неуважение. Но иногда, когда я разговариваю с фанатами и они говорят: «Ты ушел, ты сделал мне больно», я отвечаю: «Подожди». Люди не понимают, что больше всех пострадал я. Это был клуб моего детства, я жил мечтой. Но я оказался в проигрыше».
Легенда «Арсенала» Мартин Киоун недавно признал, что к игрокам, которые прошли через «Арсенал», относились иначе, чем к тем, кого привел Арсен Венгер, и что это неравенство отражалось на зарплате. Коул, однако, настаивает на том, что он не искал мегазарплаты, а скорее такого обращения, которое, по его мнению, он заслуживал.
«Дело не в том, что я чувствовал, что обо мне не заботятся, потому что я был молодым игроком. Я не просил зарплату, как у Тьерри Анри или Патрика Виейра. Мне это было не нужно. Я не имел к ним никакого отношения. Я просто знал, чего стою, а они нарушили свое обещание. Я оглядываюсь назад, и мне было горько. В голове у меня крутилось: «Вы заставили меня пройти через это дерьмо». А они просто сказали: «Эш, разберись с этим, мы тут ни при чем». И вот мне уже 23 года, и я говорю: «Вы знали, что произошло».
«Кажется, недавно бывший вице-председатель «Арсенала» Дэвид Дейн что-то рассказывал. Но ему потребовалось около 20 лет. В течение 20 лет меня оскорбляли. Я не виню болельщиков. Я понимаю их разочарование. Они не знали всех фактов, они не знали правды».
Несмотря на всю драму, его спорный переход в «Челси» в конечном итоге оправдал себя. За 8 лет на «Стэмфорд Бридж» Коул сыграл более 330 матчей и выиграл 8 главных трофеев, включая Премьер-Лигу, Лигу Чемпионов и 4 Кубка Англии. За тот же период «Арсенал» завоевал лишь одну главную награду - Кубок Англии.