По словам Джанлуки Ди Марцио, «Арсенал» пытался привезти вингера на «Эмирейтс» в январе 2022 года. Тем не менее, тогдашний менеджер «Тоттенхэма» Антонио Конте и бывший управляющий директор Фабио Паратичи убедили итальянцев договориться о сделке по бывшему игроку «Аталанты». 21-летний футболист первоначально присоединился к «шпорам» на правах аренды в конце того же месяца, а через 18 месяцев перешел на постоянной основе.
«Тоттенхэм» заплатил в общей сложности 33 миллиона фунтов за Кулусевски, и «Арсенал» не был готов раскошелиться на такую сумму. С тех пор он стал важным игроком в составе «шпор». За 108 матчей за «Тоттенхэм» во всех соревнованиях 24-летний футболист забил 16 голов и отдал 21 результативную передачу. Его контракт рассчитан до лета 2028 года.