19-летний футболист перешел в "Арсенал" из "Астон Виллы" в качестве стажера, но ему так и не удалось ни разу сыграть за "канониров", уходя в аренду в "Барнсли", "Оксфорд" и "Go Ahead Eagles".
Кроули, которого называли "вторым Уилширом", вернулся в Лондон для предсезонной подготовки с клубом, но он так и не был включен в заявку.