Дэвид Бентли признался, что должен был остаться в "Арсенале", но ушёл из-за недоверия к видению Арсена Венгера.
Англичанин впоследствии заиграл в "Блэкберне", а затем перешёл в принципиального соперника "канониров" — "Тоттенхэм". Бентли присоединился к "Арсеналу" в возрасте 13 лет, начав карьеру как нападающий, но постепенно сместился в полузащиту. В 2001 году он подписал первый профессиональный контракт, а в 2003-м дебютировал в основном составе под руководством Венгера.
После аренды в "Норвиче" его перспективы на "Хайбери" стали туманными. Летом 2005 года он подал запрос на трансфер и в январе 2006-го окончательно перешёл в "Блэкберн" после успешной аренды.
Несмотря на яркую игру в "Блэкберне" и трансфер в "Тоттенхэм" за £15 млн в 2008 году, где его карьера пошла на спад, Бентли признаёт, что, возможно, стоило остаться в "Арсенале", но он просто не верил в план Венгера. Выступая в подкасте Undr The Cosh, он сказал:
"Когда мы играли, давление было гораздо выше, чем сейчас. Если ты выпадал из состава — тебя критиковали. Сейчас ты просто игрок ротации, отдыхаешь. Я хотел играть. Подписал пятилетний контракт — и ушёл через шесть месяцев! Венгер говорил: 'Нет, делай так'. У него был план, не так ли? Но я не видел этот план. Не доверял ему".
"Возможно, я мог остаться; должен был остаться. Я видел, как молодые ребята пробивались — Сеск. Я дебютировал вместе с Фабрегасом — мой полноценный дебют. Абсолютно невероятная игра с его стороны. Мы обыграли 'Вулверхэмптон' 5:1 на 'Хайбери'. Он доминировал в 15 лет. А мне было всего 17. На два года старше его".
После ухода из "Арсенала" в 2006 году Бентли сразу заявил о себе в "Блэкберне", оформив хет-трик против "Манчестер Юнайтед" в первом матче после подписания контракта. Его вклад помог клубу выйти в Кубок УЕФА, а в 2007 году он был признан лучшим игроком сезона по версии болельщиков.
В 2008 году он перешёл в "Тоттенхэм", где забил знаменитый гол с 43 ярдов в дерби против "Арсенала" — матч завершился со счётом 4:4. Однако его время в "шпорах" оказалось неудачным: серия аренд в "Бирмингеме", "Вест Хэме" и "Ростове" завершилась расторжением контракта в 2013 году. После краткого возвращения в "Блэкберн" он был отпущен "Тоттенхэмом", и в 2014 году, в возрасте всего 29 лет, завершил карьеру, не сумев найти новый клуб.
