"Арсенал" уже восемь раз сталкивался с греческими клубами за последние 45 лет — и почти каждый раз это были напряжённые, непредсказуемые встречи, в которых игроки команды получали шанс проявить себя на европейской арене.
Первый случай — сентябрь 1981 года: команда Терри Нила обыграла "Панатинаикос" со счётом 3:0 по сумме двух матчей в первом раунде Кубка УЕФА. Несмотря на шум и фейерверки в Афинах, молодые игроки "Арсенала" справились блестяще: Брайан Макдермотт и вышедший на замену Рафаэль Мид, забивший ударом через себя с первого касания в профессиональной карьере, обеспечили победу 2:0, а на "Хайбери" единственный гол забил Брайан Талбот.
Следующая встреча с греческим клубом произошла только через 16 лет — поражение от ПАОК (Салоники) 1:2 по сумме двух матчей. Это был единственный случай, когда "Арсенал" играл с командой из региона вне Афин. Команда Арсена Венгера упустила множество моментов в гостевом матче (0:1), а на "Хайбери" Зисис Вризас забил поздний гол, который вывел ПАОК дальше и вызвал бурную реакцию фанатов в чёрно-белых шарфах на трибуне Clock End.
Позже "Арсенал" трижды встречался с "Панатинаикосом" в Лиге Чемпионов, включая дебютный сезон 1998/99. Тогда клуб получил разрешение от УЕФА и ФА проводить домашние матчи на "Уэмбли" — в рамках теста перед возможным строительством нового стадиона. В первом "домашнем" матче под башнями 73 000 зрителей увидели победу 2:1 — отличились Тони Адамс и Мартин Киоун. Единственная другая победа в том сезоне — 3:1 в матче без турнирного значения, где забивали Николя Анелька и Луиш Боа Морте.
С конца XX века все греческие соперники "Арсенала" — это "Олимпиакос" из портового города Пирей, в 10 километрах от Афин. Эти встречи принесли клубу как радость, так и разочарования.
Особенно запомнился групповой этап Лиги Чемпионов 2015 года. После поражения в Загребе, домашнее поражение 2:3 от "Олимпиакоса" казалось фатальным. Но в последнем туре в Греции команда Венгера собралась — и это был вечер Оливье Жиру. Француз забил гол головой после навеса Аарона Рэмзи, затем реализовал момент после передачи Джоэла Кэмпбелла и оформил хет-трик с пенальти — победа 3:0 и выход из группы.
В Лиге Европы 2020 года "Олимпиакос" выбил "Арсенал", но год спустя сам оказался в роли догоняющего. В первом матче в Пирее — гол Эдегора и поздние удары Габриэла и Эльнени (3:1). В ответной игре греки победили 1:0 благодаря голу Юссефа Эль-Араби, но "Арсенал" прошёл дальше. С учётом истории напряжённых матчей, предстоящая встреча с "Олимпиакосом" обещает быть не менее конкурентной.
