Тео Уолкотт признался, что праздновал знаменитую победу «Ливерпуля» в Лиге Чемпионов в 2005 году - всего за несколько месяцев до того, как перешел в «Арсенал».
Но когда «канониры» его позвали, бывший игрок «Саутгемптона», всю жизнь болевший за «красных», отказался от своей команды в пользу команды Арсена Венгера. Вскоре после перехода в «Арсенал» он признался:
«Когда «Ливерпуль» выиграл Лигу Чемпионов в прошлом году, я сошел с ума. Я кричал так громко, что, кажется, перебудил всю деревню, где живу!»
Несмотря на то, что он носил эмблему «Арсенала», юный Уолкотт однажды воспользовался шансом выступить в качестве болл-боя в «Челси», чтобы провести драгоценные моменты с некоторыми легендами «Ливерпуля».
«Я играл в турнире за «Суиндон», когда «Саутгемптон» и «Челси» проявили интерес. «Челси» пригласил меня в качестве боллбоя на матч против «Ливерпуля», и было фантастически встретиться с моими кумирами Майклом Оуэном и Робби Фаулером».
«Я был болельщиком «Ливерпуля» просто потому, что за ними следил мой отец. К сожалению, я не родился, когда у команды была золотая эра, но в детстве я с удовольствием наблюдал за такими игроками, как Майкл Оуэн, Робби Фаулер и Стив Макманаман».
В мае 2023 года Уолкотт провел свой последний матч в карьере, когда «Ливерпуль» посетил «Саутгемптон». Тогда 34-летний футболист отметился ассистом в захватывающей ничьей 4:4, завершив свою профессиональную карьеру вылетом из АПЛ. Несмотря на то, что форвард всю жизнь болел за «красных», его послужной список в матчах с «Ливерпулем» был довольно скудным. Он сыграл 27 раз, выиграл всего 6 матчей, забил 2 гола и отдал 3 голевые передачи.
Однако 2 его самых запоминающихся момента за «Арсенал» пришлись на матчи с «Ливерпулем»: в апреле 2008 года он пронесся по всему полю, отдав голевую передачу на «Энфилде» в Лиге Чемпионов, а год спустя - в Премьер-Лиге. Большую часть своей карьеры Уолкотт провел в составе «канониров», перейдя за 12 миллионов фунтов из «Саутгемптона» в январе 2006 года. За 12 лет он провел 397 матчей, забив 108 голов.
Несмотря на регулярные слухи о его переходе в «Ливерпуль» на протяжении всей его карьеры, этот трансфер так и не состоялся, и он присоединился к их соперникам - «Эвертону» за 20 миллионов фунтов в январе 2018 года, после чего вернулся на «Сент-Мэри» в октябре 2020 года.
В 2006 году Уолкотт выбрал другой путь, несмотря на то, что «Ливерпуль» был клубом его детской мечты. Вместо этого он предпочел перейти в «Арсенал», и его решение было обусловлено привлекательностью игры под руководством Арсена Венгера и вместе с Тьерри Анри.
«В то время «Челси» и «Ливерпуль» были вариантами. «Манчестер Юнайтед» появился очень поздно, о чем я не знал, но, честно говоря, я уже принял решение, как только Арсен Венгер вступил в дело. Я помню, как возвращался к нему домой вместе с Дэвидом Дейном. Тьерри Анри был игроком, у которого я очень хотел учиться, и как только я узнал, что «Арсенал» принимает в этом участие, я подумал, что должен поехать туда и играть с ним. Это была моя мечта - играть с кем-то подобным. Если у любого ребенка есть возможность сыграть со звездой своей мечты, он обязательно это сделает. Для меня это был легкий вариант».