Путь "Арсенала" в Кубке лиги не раз пересекался с клубами четвёртого дивизиона, и некоторые из этих встреч стали настоящими испытаниями для лондонцев.
В 1985 году "Арсенал" вновь встретился с "Херефорд Юнайтед", с которым уже играл в Кубке Англии сезоном ранее. Если в переигровке на "Хайбери" команда уверенно победила со счётом 7:2, то в Кубке лиги всё сложилось гораздо тяжелее.
В первом матче второго раунда команда Дона Хау сумела увезти лишь нулевую ничью. В ответной игре на "Хайбери" клуб четвёртого дивизиона шокировал хозяев, когда Иан Уэллс открыл счёт уже на 24-й минуте. Вив Андерсон сумел восстановить равновесие, но основное время завершилось при счёте 1:1.
Некоторые болельщики гостей даже начали праздновать выход в следующий раунд, ошибочно полагая, что действует правило выездного гола. Однако матч перешёл в дополнительное время, и за семь минут до конца Чарли Николас забил решающий мяч, спасая "Арсенал" от громкой сенсации.
Ещё одно непростое испытание ожидало "канониров" в январе 1993 года против "Скарборо". Матч четвёртого раунда проходил на стадионе "Маккейн", который местные болельщики с улыбкой называли "Театром картошки фри".
Густой туман серьёзно осложнил игру в первом тайме, а тяжёлое поле не способствовало комбинационному футболу. После перерыва условия улучшились, и судьбу встречи решил один момент. Найджел Уинтерберн подключился к атаке, прорвался вперёд и мощным ударом с 25 метров забил единственный гол матча. Спустя четыре месяца "Арсенал" выиграл Кубок лиги, победив в финале "Шеффилд Уэнсдей".
В сезоне-1994/95 "Арсенал" уверенно разобрался с "Хартлпул Юнайтед", победив по сумме двух матчей со счётом 7:0. Год спустя команды снова встретились в Кубке лиги.
Первый матч на стадионе "Виктория Парк" завершился комфортной победой "Арсенала" 3:0. Тони Адамс открыл счёт после передачи Денниса Бергкампа, Иан Райт удвоил преимущество красивым ударом головой, а затем Адамс оформил дубль.
Перед ответной игрой британские таблоиды активно обсуждали тот факт, что Бергкамп всё ещё не забил за новый клуб после перехода из "Интера". Однако вскоре голландцу удалось снять этот груз с плеч.
В ответной встрече на "Хайбери" Бергкамп отметился двумя голами, но главным героем вечера стал Иан Райт, оформивший очередной хет-трик. Особенно запомнился его первый мяч, когда нападающий элегантно перебросил вратаря. В итоге "Арсенал" победил по сумме двух матчей со счётом 8:0.
Эти встречи напоминают, что даже против соперников из низших дивизионов Кубок лиги далеко не всегда был лёгким турниром для "Арсенала", хотя нередко именно такие матчи становились площадкой для появления новых героев и памятных моментов в истории клуба.
