Великий голландец не сразу адаптировался в новом клубе, забив первый свой мяч за "канониров" в ворота "Саутгемптона" только в шестом своем матче. Тем не менее, дебютный сезон для Денниса оказался довольно не плохим: 41 матч - 16 голов, что позволило "Арсеналу" забронировать себе место в Кубке УЕФА на следующий сезон.

Брюс Риок, который пришел на замену скандально уволенному Джорджу Грэму, не смог наладить отношения с игроками и по окончанию сезона также был уволен, что открыло дверь для Арсена Венгера, который переквалифицировал Бергкампа в качестве центрального нападающего. Под руководством французского специалиста в новом сезоне голландец забил 14 голов и отдал 13 результативных передач, что позволило "Арсеналу" занять третье место в чемпионате.

Зато в следующем, третьем по счету сезоне в "Арсенале", Бергкамп завоевал с "канонирами" золотой дубль - чемпионат и Кубок Англии, при этом став лучшим бомбардиром команды (22 гола).

Следующий сезон 1998/99 полон разочарований. "Арсенал" проиграл чемпионство "Манчестер Юнайтед", а в полуфинале Кубка Англии Бергкамп в экстра-тайме не забил пенальти Петеру Шмейхелю, после чего Райан Гиггс 

Сезон 1999/2000 также не обошелся без разочарований - 2 место в чемпионате Англии и проигрыш в финале Кубка УЕФА "Галатасараю" в серии пенальти. К тому же, из клуба ушли в "Барселону" Марк Овермарс и Эммануэль Пети. Зато продлил свое пребывание на "Хайбери" Деннис Бергкамп.

Всего на счету Бергкампа 11 сезонов в "Арсенале". За это время великий голландец отыграл за "канониров" 425 матчей, в которых забил 120 голов. Прощальный матч Бергкамп провел 22 июля 2006 года, когда "канониры" в товарищеском матче встречались с родным клубом Денниса - "Аяксом". Добавим, что в том матче за "Аякс" играл будущий капитан нашего клуба Томас Вермален.